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PubChem化學文獻資料庫檢索導覽

 

 

 

PubChem化學文獻資料庫檢索導覽

一、前言

PubChem(https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/)是有機化學分子及其生物活性的資料庫，目前由美國國家生物技術資訊中心(National Center for Biotechnology Information, NCBI)維護，該中心隸屬於美國國家醫學圖書館(The United States National Library of Medicine, NLM)，更上層單位是美國國家衛生院(National Institutes of Health, NIH)。PubChem與美國化學學會（American Chemical Society, ACS）的化學文摘服務搜索系統(https://pubs.acs.org/)並列全球最知名的化學資料庫。

二、PubChem化學文獻資料庫

(一)PubChem化學文獻資料庫介紹

PubChem典藏數據量龐大，截至2022年7月，收錄項目有：

  1. Compounds：1.11億個化合物。
  2. Substances：2.82億個物質。
  3. BioAssay：146.6萬個生物檢定法。
  4. Bioactivities：2.95億個源自BioAssays的生物活性資料點。
  5. Genes：10.3萬個利用BioAssays和PubChem Pathways測定的基因，並且在專利(PubChem Patents)中有記載。
  6. Proteins：18.5萬個利用BioAssays且存在於PubChem Pathway的蛋白質，並且在專利(PubChem Patents)中有記載。
  7. Taxonomy：11.2萬個利用BioAssays測試的基因或蛋白質且存在於PubChem Pathway的分類法，並且在專利(PubChem Patents)中有記載。
  8. Pathways：23.8萬個化學物質、基因和蛋白質之間的相互作用路徑。
  9. Literature：3432萬篇文獻帶有PubChem資料鏈結。
  10. Patents：4239萬篇專利帶有PubChem資料鏈結。
  11. Data Sources：目前有868個組織為PubChem提供資料。
​

(二)對企業之效用

PubChem對從事化學相關的企業是難得的寶庫，對公眾開放且提供FTP下載服務，可批次下載大量資料，便於企業下載後利用，網址是https://ftp.ncbi.nlm.nih.gov/pubchem/，圖1是PubChem FTP服務的畫面，每個目錄的說明如下：

  1. Bioassay：PubChem生物測定數據。。
  2. Compound：PubChem化合物的全部資料，不含註釋和3D構象(conformer)模型。
  3. Compound_3D：計算生成PubChem化合物的3D結構，以及其他3D屬性，例如分子體積、形狀四極桿(shape quadrupoles)、形狀指紋(shape fingerprint)等。
  4. Other：其他PubChem資料，例如Google Patents和IBM的化學專利資料。
  5. RDF：以資源描述框架(Resource Description Framework, RDF)呈現的PubChem數據。
  6. Substance：PubChem物質的完整資料。
  7. Target：PubChem BioAssays標的之基因列表。
  8. Presentations與PubChem有關的投影片。
  9. publications：與PubChem有關的文章，完整的出版物列表請見https://pubchemdocs.ncbi.nlm.nih.gov/publications。
  10. specifications：PubChem記錄的數據規範。

圖1

圖1、PubChem FTP服務

 

 

三、如何使用PubChem化學文獻資料庫

PubChem首頁如圖2，搜尋框可接受化學物質的多種表達方式作為關鍵字，因為PubChem檢索標的是化學分子並提供與其有關的資料，不像期刊資料庫有作者、研究機構等書目資料並提供進階檢索功能，PubChem只有簡易檢索服務。

圖2

圖2、PubChem首頁

 

PubChem首頁功能項目有：

  1.   網站操作及說明：點選首頁最上方的About會開啟PubChem Docs，提供各類說明文件，圖3是點選Tutorials後展示的教學文獻，PubChem是重要的研究工具，為配合研究需求，PubChem提供各項功能的深入說明。Submit是給研究人員上傳成果的連結，PubChem審核通過後，上傳的資料會出現在對應的資料庫並提供公眾使用。
  2.   檢索功能：搜尋框可輸入關鍵字進行檢索，如果對PubChem操作不熟悉，可先嘗試PubChem提供的檢索建議，例如covid-19。
  3.   化學結構檢索：提供繪製化學結構式的介面，使用者繪製化學結構後進行檢索。
  4.   清單檢索：可上傳多個化學分子的編號進行檢索。
  5.   資料瀏覽：以多種分類架構瀏覽化學分子相關資料。
  6.  元素週期表：可選擇顯示不同訊息的化學元素週期表。。

圖3

圖3、PubChem的教學文獻

 

1.1 檢索功能與下載

PubChem的檢索條件非常多樣化，常用的有化學分子的名稱，例如通用的商品名稱、IUPAC命名(International Union of Pure and Applied Chemistry chemical nomenclature)、其他命名等，也可使用分子式、PubChem CID、CAS編號、InChI、InChIKey、SMILES等當作檢索條件。

使用分子式檢索會在檢索結果得到同分異構物，同分異構物指彼此擁有相同分子式，但結構式不相同的多種分子，例如丙醇的分子式是C3H8O(或C3H7OH)，1-丙醇和2-丙醇是兩個同分異構物，三者的化學特性並不相同，使用分子式檢索會降低檢索效率

PubChem CID是PubChem指定給化學分子的編碼；CAS編號(CAS Registry Number)是美國化學會的化學文摘社分配之識別碼。

InChI是國際化合物標識(International Chemical Identifier)，是唯一標識化合物IUPAC名稱的字串；InChIKey是InChI的雜湊函數，固定以27字元表示，便於資料庫檢索。

SMILES是簡化分子線性輸入規範(Simplified molecular input line entry specification)，以ASCII字串描述分子結構，可用來產生2D圖形或3D分子結構。

以Aspirin(阿斯匹靈)為例，常用做為檢索條件的資料如圖4所示。

圖4

圖4、Aspirin的多種辨識資料

 

PubChem的搜尋框如圖5隨著輸入條件變化，自動調整推薦檢索建議，並分成化學分子、基因、分類法三類。化學分子的命名非常多樣化，推薦清單可能有一種以上符合檢索目標，使用者須自行確認檢索結果。

圖5

圖5、PubChem自動推薦檢索清單

 

選定檢索名稱後，PubChem展示檢索結果頁面如圖6，有最佳檢索結果(Best Match)、其他的相關化學分子、物質、路徑、Bioassays、學術文獻和專利等檢索結果頁籤，以及限縮檢索結果的過濾器、檢索結果下載等功能區。

圖6

圖6、PubChem檢索結果頁面

 

過濾器針對不同檢索結果提供相異限縮條件，如圖7，使用方式為拖曳過濾器端點的圓圈以調整過濾範圍。相關化學分子頁籤的過濾器，過濾條件以分子特定為核心，包含分子量、可旋轉化學鍵數、重原子數、氫鍵供給者數量、氫鍵接受者數量、極性表面積以及其他參數。專利頁籤過濾器的過濾條件很單純，只有優先權日和公告日；學術文獻頁籤過濾器的過濾條件只能選擇一般文章(Article)以及回顧文章(Review)。

圖7

圖7、檢索結果過濾器

 

PubChem提供每種檢索結果頁籤的資料下載，先選定結果頁籤並確認選項，再點選下載，以相關化學分子頁籤為例，選項如圖8所示，點選Download後，出現三種下載方式：

  1. 檢索結果摘要：可以選擇CSV文字檔、JSON或XML格式下載。
  2. 化學結構紀錄：可以選擇下載2D或3D結構，檔案格式可以選擇SDF、JSON、XML或ASNT格式。
  3. 化學結構圖檔：只提供PNG格式，但可以選擇大圖或小圖。

圖8

圖8、檢索結果下載

 

學術文獻和專利等檢索結果頁籤的下載方式如圖9，建議一般使用者下載CSV格式便於後續使用。專利清單提供的欄位有專利號、涉及的化學分子編號CID、涉及的物質編號SID、專利名稱、摘要、優先權日、公開或公告日、發明人、申請人、Bioassay生物檢定紀錄AID、涉及的基因Gene ID、涉及的蛋白質ID、涉及的分類法ID等。

圖9

圖9、學術文獻和專利檢索清單

 

 

1.2 化學結構檢索

對於研究者來說，直接以化學結構進行檢索至關重要，可確認是否有結構上相近的化學分子存在。PubChem提供Chemical Structure Sketcher繪製結構式，詳細的操作方法請參考教學文件，點選首頁最上方的About會開啟PubChem Docs，再於右上角的搜尋欄檢索Chemical Structure Sketcher或直接輸入文件網址：https://pubchemdocs.ncbi.nlm.nih.gov/chemical-structure-sketcher2。

Chemical Structure Sketcher提供以分子結構、InChI、InChIKey、SMILES等檢索條件，圖10以Aspirin輸入InChI檢索為例，先選擇StdInChl並輸入Aspirin的InChI字串，系統即自動產出結構式，再點選檢索此結構式，最後PubChem導向檢索結果頁面。

  1. 拼寫造成的勘誤。
  2. 作者更正姓名或引用文獻以及與研究方法有關的錯誤，但僅限於不會改變已發表文章的整體基本結果或結論的錯誤，如果涉及變更作者、數據或其他重大議題，各方需以書面表示同意，必要時會徵詢編輯的意見。
  3. 對論文中的特定問題進行澄清和重新審查，且作者將回覆提問。
  4. 撤稿，撤回出現重大錯誤或違反道德規範的論文，例如數據來源可疑或對實驗結果和文獻結論的有效性有疑問。

圖10

圖10、Aspirin的化學結構式檢索

 

1.3 清單檢索

如需一次檢索多個化學分子、物質、Bioassay、基因、蛋白質、反應路徑、PubMed文獻或專利，且已知其識別碼，清單檢索提供批次檢索功能。使用方式如圖11，先選擇要檢索的項目亦即識別碼種類，再選擇輸入以逗號或空格分隔的識別碼，或是上傳識別碼檔案。

圖11

圖11、清單檢索

 

1.4 資料瀏覽

PubChem整合如圖12共35種分類方式以階層架構供使用者瀏覽資料，絕大多數是化學、生物醫學相關的分類架構，例如醫學主題詞Medical Subject Headings (MeSH)或是WHO的解剖學治療學及化學分類系統(Anatomical Therapeutic Chemical (ATC) Classification System)，根據藥物作用器官或系統(A)、藥物治療及藥理機制(T)、化學屬性(C)或對藥物的活性成分進行分類，PubChem提供國際專利分類(International Patent Classification, IPC)，讓使用者採用不同於生物醫學的專利觀點瀏覽化學分子資料。

圖13以IPC專利分類為例，選擇WIPO後，網頁下方出現IPC樹狀結構，可點選名稱展開次階層內容。每個分類名稱後面有兩個標示，箭頭符號是開啟WIPO介紹此分類的網頁，數字標識是PubChem資料庫中屬於此分類的化學分子或專利數量。

圖12

圖12、PubChem資料瀏覽器(1)

 

圖13

圖13、PubChem資料瀏覽器(2)

 

進一步以關鍵字限縮IPC分類數量，在圖14的Keyword欄位輸入virus，得到106筆名稱內含virus的IPC分類，並會以黃色底色反白標示關鍵字出現位置，預設顯示化學分子數量，也可視需求改成顯示專利數量。預設顯示化學分子數量時，點選數字會開啟新頁面顯示化學分子清單；如果改成顯示專利數量，點選數字則開啟新頁面顯示專利清單，並且如圖15頁面所示，提供過濾器篩選檢索結果。

圖14

圖14、PubChem資料瀏覽器(3)

 

圖15

圖15、PubChem資料瀏覽器(4)

 

1.5 元素週期表

化學元素週期表是每個中學生都會接觸到的，傳統的週期表紀錄資訊局限於元素符號和原子量，PubChem提供數種週期表選擇並可下載，例如圖16下方的氧化態(Oxidation state)週期表，氫原子的氧化態有+1和-1兩種；電子親和力(Electron Affinity, eV)週期表，氫原子的電子親和力是0.754 eV。為了讓學習週期表更有趣，PubChem製作小遊戲寓教於樂，考考大家能否找到指定的元素在週期表的位置。

圖16

圖16、元素週期表

 

 

四、總結

PubChem是收集化學分子資料最完整的公開資料庫，所有資料都對公眾開放並可下載，對於有機化學、分析化學、生物醫學、材料科學等領域都很重要。PubChem資料量龐大、功能繁複，建議有興趣的讀者閱讀網站操作及說明文件，獲得完整深入的學習體驗。

 

 

 

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